六十年代的香港，被喻为受着中西文化冲激的动荡年代，当时经济腾飞，贫富悬殊，在繁华背后。黑道横行。有人巧取豪夺，有人混水摸鱼，更有人无所事事，丁贵妹便是黑帮二世祖中的表表者，多年来未曾沾手江湖争斗，更懒理外面腥风血雨，只顾吃喝玩乐，风花说月，但好景不常，适逢叔父虾叔年事已高，而仅有的精力亦花在娶妾身上，根本无力再料理黑帮业务，故将生意推到丁贵妹身上，妹人到中年始从头学起，拉夫上阵，黑帮二世祖摇身一变...

保险经纪阿威（秦沛 饰）早年妻子离世，与独生女儿阿怡（杨千嬅 饰）相依为出包王女第四季。阿威的妹妹阿美（苑琼丹 饰）屡次婚姻失败，因此威对女儿即将从国外带回来的男友分外留心。当他发现女儿的男友是好色之徒的时候，阿怡却不相信，父女大吵一架。　　此时阿威工作上的拍档陈有充（张家辉 饰）迫于无奈介入了这对父女之间的矛盾中，阿充怎么也没想到会与阿怡日久生情，加上阿充因为工作表现突出，被调到了阿威工作上死对...